孙眉是回国完婚的。在回国之前，夏威夷政府希望他“多招华人来檀，大兴垦岛”。孙眉抵家后，消息传开，四处乡民争相前来报名。孙中山对外界十分渴慕，很想跟胞兄一同去檀香山开开眼界。无奈，父母认为他年纪尚小，没有应允。

　　第二年，即光绪五年（1879），孙眉的合作者雇了一艘英国轮船“格兰诺琦号”到澳门运送侨民，孙中山得母亲杨氏的携同，乘该船前往檀香山。这是他第一次从山村走向世界。

　　经过40多天的远洋颠簸，孙中山到了檀香山，开始在胞兄开设的商店里协助店务，学习记账和珠算。不久，孙眉发现弟弟有强烈的求知欲，便把他送入意奥兰尼书院（Iolani College）读书，以孙帝朱（Sun Tai-chu）的名字入学。学习的内容有西方社会政治学说和自然科学的基础知识，还有英语、圣经等科目。

　　孙中山勤奋学习，课余修习中文。三年下来，各门功课成绩很好，英语达到能说能写的程度，毕业时，获得英文文法二等奖，受到夏威夷王的奖励。

　　从意奥兰尼书院毕业，孙中山在胞兄的商店帮工半年，进入美国教会开办的奥阿厚书院（Oahu College）就读，该书院为檀香山岛中最高等书院。孙中山准备修完该校学业，再进入美国的大学继续深造。仅过半年，因欲加入基督教，被哥哥责令回国。

　　光绪九年六月（1883年7月），孙中山怀着悻悻的心情回国。从香港回香山途中，关吏以各种借口对旅客进行多次勒索。孙中山起而抗辩，不得结果。他对乘客演说：“中国在这些腐败万恶的官吏手中掌握，你们还坐视不救么？”

　　回到翠亨村，乡貌依旧。孙中山呼吁乡亲们改变迷信、愚昧和落后的观念。他和村中好友陆皓东闯进北帝庙，折断“北极帝君”的中指，还把“金花夫人”的塑像划成大花脸，以发泄对旧俗的不满。这一举动为本村村民所不容。他被迫离开家乡，前往香港。

　　清光绪九年十至十一月间（1883年11月），孙中山入拔萃书室（Diocesan Boys Home）学英文。年底，与陆皓东等由美公理会传教士喜嘉理（C.R.Hager）行洗礼，加入基督教，署名日新。教会长老区凤墀根据日新的粤语谐音，为他更名“逸仙”。期间，孙中山还在区凤墀门下学习中国经史。次年春，转入中央书院（Central School，中等学校，1889年改名Victoria College，1894年改名Queen's College）读书。中央书院实行完全的英国教育制度，用英语授课，课程开设英语、文学、世界历史、地理、几何、代数、机械制图、簿记等。孙中山有机会进一步涉猎西方的文化典籍，深化了所受的“欧洲式”教育。

　　在香港求学期间，孙中山依父母之命，于光绪十年四月十三日（1884年5月26日）与同县外村（今珠海市外沙村）卢耀显之女卢慕贞结婚。

　　孙中山在香港比在国内有更多的机会观察和了解世界的发展走势。时值中法战争期间，他亲眼看到香港的船坞工人拒修法国兵轮，以实际行动开展抗法斗争，认准“中国人已经有相当的觉悟”。

　　就在这时候，接到孙眉函，催他赶往檀香山。原来，孙眉得知弟弟在家乡破坏神像及在香港入教的消息后，十分生气，于是写信佯称在檀香山生意失败，欲扩充经营，邀其前往协助。孙中山遂再次赴檀岛。

　　兄弟见面，兄长大发雷霆，不仅罚令孙中山锯木，且加以责打，还要收回以前赠给孙中山的一笔财产。孙中山没有示弱，毫不犹豫同意哥哥收回其财产，又跑到哥哥的书房，将悬挂在墙上的关帝神像取下扔进厕所。于是，孙眉把他送往茄荷蕾埠的商店去打理生意，一干就是几个月。孙眉希望通过生意困住弟弟，开拓事业。但孙中山却认为做生意单调乏味，决心回国求学。他跑到檀香山原来就读的奥阿厚书院，得教师芙兰蒂文（Frank Damon）及同学钟工宇等人的资助，乘轮船回国。孙眉赶来慰留，未能成功。

　　光绪十一年七月（1885年8月），孙中山往香港中央书院复学。中央书院的教师对西方历史讲得深入细微，孙中山获得了有关英国宪章运动、法国大革命以及美国独立战争等广泛的历史知识。

　　这时，中法战争刚刚结束，清政府在打胜仗的情况下卑怯求和，使孙中山甚感痛愤。他认为学军事可以救国，一度想投笔从戎，萌念习海军，可是福建马尾船厂和船政学堂已因法军摧毁而停办。旋又想到打仗需要医生，“以医亦救人之术也”。光绪十二年（1886）秋，他在香港中央书院毕业后，经喜嘉理介绍，入在华医药传道会（The Medical Missionary Society in China)所办的广州博济医院附设医学堂读书，并在私人教师处读了不少历史书籍。期间，在同学中结识了广东反清秘密组织三合会会员郑士良，两人经常探讨救国的问题，“所结纳皆江湖之士”。郑士良后来成了孙中山早期革命活动的有力支持者。

　　为了谋求更优越的学习环境和较自由的言论氛围，孙中山于光绪十三年七八月间（1887年9月）转入香港西医书院（The College of Medicine for Chinese,Hong Kong，香港大学医学院前身）继续学医。入院后，孙中山结识了该校名誉秘书兼教师何启，以及先后任该校教务长的英人孟生（P.Manson）和康德黎（James Cantlie）。受他们之影响，孙中山于攻读医学之余，广泛阅读中国经史和西方的政治、军事、历史、物理、农学等书籍，被人称为“通天晓”。他喜读《物种起源》和《法国革命史》，对达尔文学说中的积极进化论和欧美资产阶级革命的天赋人权理论、法国大革命的“自由、平等、博爱”口号十分向往。

　　5年的大学修业，堪称“专心志于学业，勤恳异常”。他系统地学习了植物学、化学、物理学、药物学、解剖学、生理学、病理学、临床医学、医学（含原理与实习）、法医学、公众卫生学，以及妇产、外科等专业课程。

　　在学期间，孙中山经常和他的同学好友陈少白、尤列、杨鹤龄等人在一起，聚于坐落在香港歌赋街的杨耀记后楼，发抒救国抱负，议论清朝时政，纵谈革命大势。亲友见他们言词激烈，肆无忌惮，称之为“四大寇”。有一次，同学关景良的母亲听到他们的议论后，笑问孙中山是否想当大官、做皇帝。孙中山答道：“皆不想，我只想推翻满清政府，还我汉族河山，那可比皇帝更高大了。”孙中山自称西医书院求学时期为革命言论之时代。郑士良和陆皓东二人或来香港，为“四大寇”倡言反清革命推波助澜。

　　言论意犹未尽，孙中山还将心志表述于文字。光绪十六年（1890），孙中山写信给本县濠头乡一位病休在家的清廷洋务官僚郑藻如，信的开头即表白了自己的心曲：“文之翘首以期用世者，非一日矣。”希冀“以平时所学，小以试之一邑，以验其无谬，然后仿贾生之至言，杜牧之罪言，而别为孙某策略，质之当世”，建议仿效西方资本主义国家，兴农会，鼓励农民振兴农桑；立会戒鸦片，革除民生陋习；立兴学之会以普及教育，造就人才，“使天下无不学之人，无不学之地”，“则人才安得不盛，风俗安得不良，国家安得不强哉！”孙中山热切希望通过长者之人望把自己的主张编印成书，推行全国。

　　孙中山还想把自己的抱负付诸实施。每届假日居乡，便向村中父老宣传科学选种、施肥的方法，带动乡民修桥筑路，组织村中青壮巡逻，防盗自卫。他曾说服当职的香山知县，赞助改造乡村的风习，旋因知县换人，计划未能实现。

　　就学期间，孙中山广交志士，联络同道，“三教九流，皆可共语”。光绪十七年（1891），他在香港结交时任香港招商局船务书记长杨衢云。翌年，杨衢云与谢缵泰等在香港成立了爱国团体辅仁文社，为日后孙中山在香港的革命活动奠定了基础。

　　孙中山十分珍视在香港求学的难忘经历：“暇时辄闲步市街，见其秩序整齐，建筑宏美，工作进步不断，脑海中留有甚深之印象。我每年回故里香山二次，两地相较，情形迥异。”“我恒默念：香山、香港相距仅五十英里，何以如此不同？”以是，“由市政之研究，进而为政治之研究”，决心“改革中国之恶政治”，“从事于医国事业”。日后他称香港是其革命思想的“发源地”。